Grigor Dimitrov aveva un conto in sospeso con gli italiani a Wimbledon da quando un anno fa si era dovuto ritirare agli ottavi di finale per uno strappo muscolare, mentre stava dominando contro Sinner. Stavolta il bulgaro non ha avuto intoppi fisici e purtroppo per i colori azzurri ha sconfitto in cinque set Matteo Berrettini. Per il romano un ko amaro in una partita che sembrava avere ripreso per i capelli dopo aver perso i primi due parziali, match comunque di livello altissimo contro un rivale chiaramente "in missione".
Torna a casa per l'Italia anche Sonego, sconfitto in 4 set dallo statunitense Fritz, mentre avanza Cobolli, anche lui impegnato in una maratona contro Khachanov. Flavio perde 6-0 il primo parziale in 18 minuti e si teme il peggio dopo una sosta negli spogliatoi: invece recupera, ma si lascia sfuggire il terzo set al tie-break chiudendo con un doppio fallo. Roba da stendere un toro, ma non lui, che come nella finale del Roland Garros reagisce, stavolta con lieto fine. Al prossimo turno per lui De Minaur, mentre tra i big avanza anche Zverev.
Nel tabellone femminile vola agli ottavi Jasmine Paolini, che si può definire totalmente recuperata dopo un lungo periodo buio che l'ha portata addirittura fuori dalla top-10 del ranking. A cadere sotto i colpi della toscana è la greca Maria Sakkari, spazzata via in poco più di un'ora. Paolini brillante, appena due palle-break concesse alla rivale e ora la possibilità di andare ancora avanti nel torneo, visto che nel suo spicchio di tabellone è caduta fragorosamente la campionessa in carica, Iga Swiatek, battuta in due set dalla mancina filippina Eala, prossima avversaria di Jasmine.
Oggi subito in campo gli ottavi maschili, intorno alle 17.30 tocca a Sinner contro una delle rivelazioni del torneo, il giapponese Mochizuki che arriva dalle qualificazioni e in passato può vantare il trionfo nel torneo juniores di Wimbledon, nel 2019, quando aveva appena 16 anni e di lui si parlava come di un predestinato. Un po' in realtà si è perso, ma ha ritrovato il sacro fuoco: piccoletto (1.75) rispetto alla media dei colleghi, Mochizuki ha lasciato per strada appena un set finora. Numero 150 del mondo, non è da sottovalutare. Nel doppio maschile infine si segnala la vittoria al secondo turno della coppia italiana Vavassori-Bolelli contro quella formata da Royer e De Jong.
Risultati: Cobolli - Khachanov 0-6 7-6 6-7 6-2 6-2, Fritz - Sonego 4-6 6-3 6-4 7-6, Dimitrov - Berrettini 6-3 6-4 3-6 5-7 6-3, Paolini - Sakkari 6-1 6-2. Oggi, Campo Centrale: Sinner-Mochizuki.

